袁绍与公孙瓒不和，公孙瓒击破绍军，于是遣使向刘岱说要收取袁绍的妻子，令刘岱遣上其妻，并与袁绍绝交。刘岱连日不能决，于是召见程昱问计，程昱说：“如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助，这等于求人于越地以拯救受溺的儿童一样。而且，公孙瓒亦非袁绍之敌，如今虽稍胜袁绍军队，但最终必为袁绍所擒。如果不思虑长远，将军您必败无疑。”刘岱听从其计。果然公孙瓒为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞。

　　后来刘岱为黄巾所杀。曹操兵临兖州，辟召程昱为寿张令。曹操征徐州时，令程昱与荀彧留守鄄城。那时张邈等军作叛，迎吕布入兖，四周郡县响应，唯有鄄城、范县、东阿不动。最终于守住三城。曹操归还，执程昱之手道：“若非程卿之力，吾无所归矣。”于是表昱为东平相，屯于范县。

　　兴平元年（194），曹操与吕布在濮阳交战，数度失利。又有蝗祸，于是双方引兵暂去。袁绍于是使人游说曹操连和，希望曹操能迁居于邺城。当时曹操眼见兖州新失，军粮又将尽，计议之下正想答应袁绍要求。程昱见事，经反复向曹操进言，曹操才放弃连和袁绍的想法。

　　汉献帝定都许昌后，以程昱为尚书。其时兖州尚未绥抚停当，于是又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。建安三年（198），刘备失去徐州，前来归附曹操，程昱劝曹操杀刘备，曹操不听。建安四年（199），曹操派遣刘备至徐州截击袁术，程昱与郭嘉向曹操道：“公前日不除掉刘备，如今借之以兵，他必定会有异心。”曹操后悔，但已追之不及。

　　建安五年（200），当时袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只有七百兵守鄄城，曹操知道危急，命人告诉程昱，欲增二千兵助守，程昱不肯接受。袁绍闻程昱兵少。曹操闻其事，向贾诩道：“程昱之胆略，过于孟贲、夏育啊。”官渡之战后，袁绍主力尚存，纠集大军又与曹操对峙，程昱献十面埋伏之计，破袁绍，使之吐血一病不起。

　　建安八年（205），程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，于是引军与曹操会师黎阳，讨伐袁谭、袁尚，二袁败走后，程昱拜为奋武将军，封安国亭侯。建安十三年（208），曹操南征荆州，刘备向吴求助。有人认为孙权必杀刘备，程昱却认为不会，后来事实证明孙权果然补给军兵与刘备，以抵御曹操。赤壁之战中，程昱第一个提醒曹操要防止火攻，后又根据黄盖的船速判断有诈，提醒曹操派人拦阻。华容道上，也是程昱献计让曹操动之以情，果然说动关羽，得以逃脱大难。

　　程昱生性刚戾，与人多有不和。有人诬告程昱谋反，而曹操却对其赐待益厚。建安十八年（213），魏国建立时，程昱为卫尉，因与中尉邢贞争威仪，遭到罢免。黄初元年（220），曹丕代汉称帝，程昱复为卫尉，进封安乡侯，增邑三百户，并前共有八百户。分封少子程延及孙程晓为列侯。朝廷正欲以程昱为公，程昱却去世了，曹丕为之流涕，追赠车骑将军，谥曰肃侯，寿八十。其子程武嗣任。青龙元年（233），程昱从祀于曹操庙庭。

　　魏书曰：程昱少时常梦上泰山，两手捧日。昱私下异之，于是对荀彧说。及兖州反，全靠程昱得以保有三城。於是荀彧以把程昱梦告诉曹操。曹操道：“卿当终为吾腹心。”程昱本名立，曹操在其名字上加了个“日”字，更名昱也。

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